働く女性よ、自由であれ。

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会社のクリスマスパーティーで、ロンドンの新聞社に勤めるコラムニストのアイリス（ケイト・ウィンスレット）は、恋人で同僚のジャスパー（ルーファス・シーウェル）が他の女性と婚約したことを知る。一方、ロサンゼルスに住み、ハリウッド映画の予告編の製作会社を経営するアマンダ（キャメロン・ディアス）も、恋人のイーサン（エドワード・バーンズ）の浮気に気づき、別れることにした。
いくら悲しくても涙を流せないでいたアマンダは、休暇を取って旅に出ることを決め、インターネットでイギリスのサリーの小さな村シェア (Shere) にある素敵なコテージを見つける。そのウェブサイトは休暇中にお互いの家や車などを交換する「ホーム・エクスチェンジ」のサイトで、見ていたのは同じく恋に破れたばかりのアイリスの家だった。
意気投合した二人は、早速お互いの家を交換することにして旅立つ。そこで、アマンダはアイリスの兄グレアム（ジュード・ロウ）と、アイリスはイーサンの友人で映画音楽の作曲をしているマイルズ（ジャック・ブラック）や、近所に住む引退した脚本家のアーサー（イーライ・ウォラック）たちと出会う。
出典：「Wikipedia ホリデイ」
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様々な経験を重ねていくと、どうしても恋愛に臆病になってしまうもの。若いころのように、情熱だけで、好きだというだけでは、なかなか突き進めません。

これは恋愛だけではなく、仕事でも言えることですよね。「やってみたいけど失敗したら嫌だからやめておこう」「行動したいけれど、きっと無理だからやめておこう」そういうことではなく、自分の直感や本当の気持ちに素直になって、一歩踏み出す勇気が必要だということを、この映画では教えてくれます。